概要信息：

中药化学
中药化学



1.中药化学的研究对象是中药防治
疾病的物质基础——中药化学成分 
2. 有效成分：具有生物活性且能够
起到防治疾病作用的化学成分
一次代谢：
通过光合作用、固氮反应等生成糖、蛋白
质、脂质、核酸、酶、莽草酸等 
二次代谢：  
醋酸-丙二酸途径：生成脂肪酸类、酚
类、醌类、聚酮类等 
甲戊二羟酸途径：生成萜类及
甾体化合物  
莽草酸途径：生成苯丙素类、
香豆素类、木质素类、木脂体类 
氨基酸途径：生成生物碱

答案：A
一般情况下，被认为是无效成分或杂质的
是 
A.生物碱 
B.叶绿素
C.鞣质 
D.黄酮 
E.皂苷 
答案B



中药有效成分的提取方法： 
• 1.溶剂提取法  （选择）溶剂的选择溶剂按
极性分：   
（1）亲脂性有机溶剂。
（石油醚、苯、乙醚、氯仿、乙酸乙酯） 
优点：选择性强；缺点：不能或不容易提取出
亲水性杂质。
适用于：
（2）亲水性有机溶剂。
（乙醇、甲醇，最常见） 
优点：提取率高、可回收、价格低；
缺点：易燃。 
适用于：   通常甲
醇比乙醇有更好的提纯效果，但是甲醇比
乙醇毒性大
水：为增加某些成分溶解度也常采
用酸水及碱水。 
优点：廉价易得，使用安全；
缺点：回收难，易发霉。 
适用于：

渗漉法
回流法与连续回流法
易挥发的溶剂加热回流或连续回流
水蒸气蒸馏法
升华法
游离羟基蒽醌类成分，
一些小分子香豆素类，
有机酸类成分等。
（如：樟木中的樟脑，
茶叶中的咖啡因）
凝胶过滤法（凝胶过滤色谱、分子筛过滤、排阻色谱）
膜分离法
极性：
酸提碱沉：
生物碱
碱提酸沉：
黄酮、蒽醌。
柱色谱洗
脱顺序
有效成分是指（D）  
A需要提纯的成分   
B含量高的成分   
C 一种单体化合物   
D 具有生物活性的成分  
E 具有生物活性的提取物
全部为亲水性溶剂的是（A） 
A 甲醇、丙酮、乙醇      
B 正丁醇、乙醚、乙醇    
C正丁醇、甲醇、乙醚 
D乙酸乙酯、甲醇、乙醇   
E 氯仿、乙酸乙酯、乙醚
用水可提取出的成分有（ ACDE ）    
A  苷  
B苷元  
C 生物碱盐  
D鞣质
E皂甙
属于二次代谢产物的是（C）  A  叶绿
素  B  蛋白质C  黄酮类   D  脂类  E  核酸
用石油醚用为溶剂，主要提取出的中药化
学成分是（D ） A  糖类  B氨基酸  C苷
类   D油脂  E蛋白质
属于水溶性成分又是醇溶性成分的是
（ABC  ）    
A 苷类  B 生物碱盐  C 鞣质  D 蛋白质  
E 挥发油  
从中药水提取液中萃取亲脂性成分，常用
的溶剂是（ ABE   ）     
A苯  B氯仿  C正丁醇  D丙酮   E乙醚 
 不溶于水又不溶于醇的成分是（    ）    
A 树胶 
B 苷  
C  鞣质  
D生物碱盐  
E多糖
答案A
石油醚＜汽油＜庚烷＜己烷＜二硫化碳＜二甲
苯＜甲苯＜氯丙烷＜苯＜溴乙烷＜溴化苯＜二
氯乙烷＜三氯甲烷＜异丙醚＜硝基甲烷＜乙酸
丁酯＜乙醚＜乙酸乙酯＜正戊烷＜正丁醇＜苯
酚＜甲乙醇＜叔丁醇＜四氢呋喃＜二氧六环＜
丙酮＜乙醇＜乙腈＜甲醇＜二甲基甲酰胺＜水


下列溶剂中极性最强的是  
A.乙醚    
B.乙酸乙脂   
C.氯仿  
D.正丁醇   
E.甲醇      
『正确答案』E
与水不相混溶的极性有机溶剂是（C ）    
A 乙醇   B 乙醚   C 正丁醇   D 氯仿   
E 乙酸乙酯 
与水混溶的有机溶剂是（ A ）     
A 乙醇   B 乙醚   C 正丁醇   D 氯仿   
E 乙酸乙酯 
能与水分层的溶剂是（  B  ）     
A 乙醇 
B 乙醚 
C 氯仿 
D 丙酮/甲醇（1：1）
E 甲醇 
比水重的亲脂性有机溶剂是（ C ）    
A 苯   B 乙醚    C 氯仿   D石油醚    
E 正丁醇
不属于亲脂性有机溶剂的是（D ）     
A 苯  B 乙醚   C 氯仿  D丙酮   
E 正丁醇 
极性最弱的溶剂是（A）     
A乙酸乙酯   B 乙醇   C 水   D 甲醇E
丙酮 
亲脂性最弱的溶剂是（C）    
A乙酸乙酯   B 乙醇   C 水   D 甲醇E
丙酮
毒性较大的溶剂是（ABE    ）     
A氯仿   B甲醇   C水   D乙醇   E苯
中药化学成分中常见基团极性最大的
是 羧基，极性最小的是 烷基

不属于亲水性成分的是 
A.蛋白质
B.黏液质 
C.树脂 
D.淀粉 
E.菊淀粉 
答案：C
从药材水提液中沉淀除去多糖、蛋白质，
可以采用
A.水一醇法 (使成分在水溶液中溶解度降
低析出)
B.醇一水法    C.醇一醚法 
D.醇一丙酮法 
E.酸一碱法 
正确答案：A
几个概念：
1.提取：指用选择的溶剂或适当
的方法，将所要的成分尽可能完
全地从天然药物中提出而杂质尽
可能少的被提出的过程。
•  2.分离：选用适当的方法将其中各种成
分逐一分开，并把所得单体加以精制纯
化的过程。
•  3.亲脂性有机溶剂 ：与水不能相互混溶，
如石油醚、苯、氯仿等。
•  4.亲水性有机溶剂：极性较大且能与水
相互混溶的有机溶剂。  
答案：A
答案：D
5.以pH成梯度的酸水溶液依次萃取以亲
脂性有机溶剂溶解的碱性成梯度的混合生
物碱，或者以pH成梯度的碱水溶液依
次萃取以亲脂性有机溶剂溶解的酸性
成梯度的混合酚、酸类成分，使后者
分离的方法。
6.连续萃取法：采用连续萃取器萃取。
利用两溶液比重不同自然分层和分散
相液滴穿过连续相溶剂时发生传质。
7.沉淀法：指于中药提取液中加入某些试
剂或溶剂，使某些成分沉淀而使所要成
分与杂质分离的方法。
•8.铅盐沉淀法：利用中性醋酸铅或碱式
醋酸铅在水或稀醇溶液中能与许多物质
生成难溶的铅盐或络盐沉淀而分离的方
法。  
•9.结晶是指由非结晶状态到形成结晶的
操作过程。  
•10.分配系数：某物质在一定的温度和压
力下，溶解在两相互不相溶的溶剂中，
当达到动态平衡时，根据分配定律，该
物质在两相溶剂中的浓度之比为一常数.
采用乙醇沉淀法除去水提取液中多糖等杂质，
应使乙醇浓度达到（D） 
A 50%以上  
B 60%以上 
C 70%以上 
D  80%以上 
E  90%以上
在醇提取浓缩液中加入水，可沉淀
（C）    
A 树胶 B 蛋白质C 树脂 D 鞣质 E 黏液质
提取方法：  
（1）煎煮法：不宜于挥发性及加热不稳定。 
（2）浸渍法：适用于挥发性及加热不稳定。 
（3）渗漉法：适用于挥发性及加热不稳定。 
（4）回流提取法：不宜用受热易破坏  
（5）连续回流提取法：不宜于挥发性及加热
不稳定。
水蒸气蒸馏法：适用难溶于水具有挥发性
的（提取挥发油、小分子香豆素） 
超临界流体萃取发：适用于加热不稳定
（常用的物质有CO2、NH3） 
连续回流提取提取方法  以索氏提取器
亦称脂肪抽出器回流提取。克服了回
流法溶剂需要量大、需几次提取的缺
点。缺点为提取时间长，受热破坏成
分不能用此法。
•回流提取提取方法  用于以有机溶剂加热
提取成分。优点为提取效率高，但受热
易破坏成分不宜用此法。缺点为溶剂消
耗量大，需回流设备，需几次提取方可
提取完全。
•超声提取法提取方法  将药材粉末置
适宜容器，加入定量溶剂，密闭后置
超声提取器内，选择适当超声频率提
取一段时间 。
其他方法：
升华法：樟木中的樟脑、超声波提取
法、微波提取。
 
从中药中提取对热不稳定的成分宜用
（ B）   
A 回流法 
B渗漉法 
C蒸馏法 
D煎煮法 
E浸渍法
从中药中提取挥发性成分宜用（ C ）   
A 回流法 
B渗漉法 
C水蒸气蒸馏法 
D煎煮法 
E浸渍法
水蒸气蒸馏法主要用于提取（E ） 
• A强心苷B 黄酮苷C 生物碱D 糖E挥发油
对含挥发性成分药材用水提取时宜采用
（ E ）  
•A 回流法B渗漉法C水蒸气蒸馏法D煎煮
法E浸渍法
中药成分最节省的提取方法是（C）    
A.回流法B.渗漉法C.连续回流法D.浸渍法
用水蒸汽蒸馏法提取，主要提取出的化学
成分类型是（ B ）A蜡  B挥发油  C氨基
酸   D苷类  E生物碱盐
煎煮法不易采用的容器是（ B ）   
A不锈钢器
B铁器
C瓷器
D 陶器E砂器
连续回流提取法与回流提取法相比，其优
越性是（ B ）  
A 节省时间且效率高
B节省溶剂且效率高
C受热时间短
D提取装置简单        E提取量较大
连续回流提取法所用的仪器是（ D ）  
A水蒸气蒸馏器 
B旋转薄膜蒸发器 
C液滴逆流分配器 
D索式提取器 
E水蒸气发生器
溶剂分配法的原理为（ A ）  
A.根据物质在两相溶剂中分配系数不同   
B.根据物质的溶点不同  
C.根据物质的溶点不同   
D.根据物质的沸点不同   
E.根据物质的颜色不同
答案：A
连续回流提取法与回流提取法相比，
其优越性是（ B ）  
A 节省时间且效率高
B节省溶剂且效率高
C受热时间短
D提取装置简单
E提取量较大
用水蒸气蒸馏法提取中药化学成分，
要求此类成分（ C、D ） 
A 能与水反应  
B 易溶于水  
C 具挥发性  
D 热稳定性好  
E 极性较大
色谱分离法：
（1）吸附色谱（吸附剂对被分离化合物分子
吸附能力）                   
吸附剂：
硅胶、氧化铝、活性炭、聚酰胺                     
硅胶、氧化铝为极性吸附剂，溶质极
性大，吸附力强；溶剂极性大，洗脱
力强
活性炭位非极性吸附剂  
凝胶色谱（原理：分子筛作用—分子
   大小不同而被分离） 
离子交换色谱（混合物中各成分的
解离度差异）  
大孔树脂色谱（具多孔结构，物理
吸附有选择地吸附有机物质达到分离
的目的）
硅胶—用于分离极性相对较小成分          
氧化铝—用于分离碱性或中性亲脂性成分
（生物碱、甾萜）                     
活性炭—用于分离水溶性物质（氨基酸、
  糖、苷）            
聚酰胺（氢键）—用于分离酚类、醌类
（黄酮类、蒽醌类、鞣质）
分配色谱（分配系数）：  
正相：流动相的极性小于固定相极性
（分离极性及中等极性的分子型物
质）                            
反相：流动相的极性大于固定相极性
（分离非极性及中等极性物质）
2006.[101-104]
A、阳离子交换树脂   B、透析膜　 C、活性
炭  D、硅胶　E、氧化铝
101、在水中可膨胀的是
102、常用于吸附水溶液中非极性色素的是
103、不适合分离酸性物质的是
104、适合分离酸性物质的常用极性吸附剂是
标准答案： A,C,E,D
2007  A.聚酰胺   B.离子交换树脂     C.硅胶               
                   D.大孔吸附树        E.膜    
101.具有氢键吸附性能的吸附剂是
102.在酸性条件下不稳定的、吸附剂是 
103.对酸、碱均稳定的极性吸附剂是    
104.同时具有吸附性能和分子筛性能的吸附
剂是 
标准答案： A,A,D,D   
 2009.[101～104]  A．分配系数  B．比表
面积  C．介电常数   D．熔距   E．比旋光度
101．影响纸色谱分离的主要因素是
102．影响大孔吸附树脂吸附的主要因素是
103．判定溶剂的极性大小是
104．判定结晶的纯度是
答案：A 、B  、C  、D
答案：D
答案：A
答案：C
 
答案：E
答案：C
答案：E
答案：A
答案：B
答案：B
中药有效成分的波谱测定     
（1）IR（红外光谱）：功能基的确认、 
              芳环取代类型的判断     
（2）UV（紫外光谱）：判断共轭体系中 
          取代基的位置、种类、数目    
（３）NMR:  
氢核磁共振：质子类型、氢分布、核间
关系 
炭核磁共振：质子类型、炭分  布、核间
关系
二维核磁共振：化学结构间不同位置Ｈ
之间的关系  
（４）ＭＳ（质谱法）：确定化合物分
子量、元素组成以及由裂解碎片检测官
能团、辨认化学合物类型、推导碳骨架 
（５）旋光光谱和圆二色光谱：化合物
的构型和构象、确定某些官能团在手性
分子中的位 置
答案：B
答案：A C
答案：B
从中药水提取液中萃取亲水性成分宜选用
的溶剂是（D） 
A乙醚 B乙醇 C甲醇 D正丁醇 E丙酮
利用分子筛作用进行化合物分离的色谱是
（C）。 
 A 硅胶柱色谱 B离子交换色谱 C凝胶过
滤色谱 D大孔树脂色谱  E纸色
下列中药化学成分属于一次代谢产物
的有（ B、C、E  ） 
A. 生物碱   B.叶绿素  C.蛋白质  
D.黄酮  E .核酸
→几个概念
•苷：是糖或糖的衍生物与另一类非糖物质通
过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
•碳苷：糖基不通过苷键原子，直接以碳原子
与苷元的碳原子相连接的苷类
•原生苷：原存在于植物体内的苷。
•次生苷：水解后失去一部分糖的苷。
（一）糖类化合物,通式为Cm(H2O)n,
故称碳水化合物 糖是多羟基醛或多羟基
酮及其衍生物，聚合物的总称  糖的分类：
单糖、低聚糖（又叫寡糖，2~9个）、
多糖（10+）
•纤维素：由葡萄糖连接而成。分子结构
直线状， 不易被稀酸或碱水解。
•淀粉是葡萄糖分子组成的，按结构可分
为直链淀 粉（难溶于水）和支链淀粉
（易溶于水）
•肝素：含有硫酸酯的黏多糖，组分是氨
基葡萄糖、艾杜糖醛酸和葡萄糖醛酸
•透明质酸：由D-葡萄糖醛酸及乙酰D-葡
糖胺连接而成的直链酸性黏多糖。
【糖的反应】  
a-萘酚乙醇+浓硫酸→两液层
交界面有紫色环→含有糖或苷类 
红砖色沉淀→含有还原糖
（可鉴别还原糖和苷） 
•多伦反应：银镜或黑褐色的银沉淀
概念：苷是糖的半缩醛羟基与苷元
上羟基脱水缩合而成。 
按苷键原子分类  根据苷键原子的不同，
分为氧苷、硫苷、氮苷和碳苷。 
苷类的溶解性  
（1）苷：极性大。在甲醇、乙醇、正
丁醇中溶解度大，一般可溶于水 。苷
的糖基增多，极性增大，水溶性增
加。          
碳苷：碳苷在所有的溶剂中溶解度都
很小。
•（2）苷元：易溶于亲脂性有机溶剂或不同
浓度的醇。（记住S\N\C的例子剩余为）  
1.O-苷：红景天苷、毛茛苷等（醇苷）； 
2.S-苷：黑芥子苷、白芥子苷 、萝卜苷 
3.N-苷：巴豆苷    
4.C-苷：牡荆素、芦荟苷。
Smith降解法是常用的氧化裂解法：高选
择性、作用缓和
（1）苷键酸水解的难易规律：  
按苷键原子的不同：
               N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷。  
水解顺序：
五碳糖苷  >  甲基五碳糖苷  >  六碳糖 
                 苷  >  七碳糖苷  >  糖醛酸苷 
糖分类总结：
苷的定义

苷的结构分类总结：
类型
含义 代表性化合物
氧苷
醇苷
通过醇羟基与糖端基羟基脱
水而成
红景天苷、毛茛苷、獐牙菜苷、
海星环苷
酚苷
通过酚羟基与糖端基羟基脱
水而成
天麻苷、水杨苷
氰苷
主要指一类α-羟基氰的苷-
羟基氰的苷
苦杏仁苷
酯苷
苷元以羧基和糖的端基碳相
连的苷
山慈菇苷A、土槿皮甲酸和乙酸A、
土槿皮甲酸和乙酸
吲哚苷
吲哚醇与糖的端基碳相连的
苷
靛苷
硫苷 糖端基羟基与苷元上巯基缩合而成的苷 萝卜苷、芥子苷
氮苷 通过氮原子与糖的端基碳相连的苷 腺苷、巴豆苷
碳苷
糖基直接以C原子与苷元的C原子相连的苷C
原子与苷元的C原子相连的苷
芦荟苷、牡荆素
根据苷原子分类，属于氰苷的是（A）  
A苦杏仁苷  
B红景天苷  
C 巴豆苷  
D天麻苷   
E 芦荟苷
最常见的苷是（E） 
A碳苷  
B 氮苷 
C 酯苷  
D硫苷   
E 氧苷
苷原子是指（E） 
A 苷中的原子 
B 苷元中的原子 
C 单糖中的原子  
D低聚糖中的原子   
E 苷元与糖之间连接的原子
•根据苷原子分类，属于S-苷的是（B）  
A．山慈菇苷A     
  B.黑芥子苷    
  C.巴豆苷    
  D.芦荟苷    
  E.毛茛苷
根据苷原子分类，属于酯苷的是（A）  
A．山慈菇苷A     
B.黑芥子苷    
C.巴豆苷    
D.芦荟苷    
E.毛茛苷
根据苷原子分类，属于醇-苷的是（ E ）  
A．山慈菇苷A     
B.黑芥子苷    
C.巴豆苷    
D.芦荟苷    
E.毛茛苷
根据苷原子分类，属于N-苷的是（A ）  
A．巴豆苷     
B.黑芥子苷    
C. 山慈菇苷
D.芦荟苷    
E.毛茛苷
下列化合物属于碳苷的是（B） 
A.芦丁
B.芦荟苷
C.芥子苷 
D.天麻苷
不同苷原子的苷水解速度由快到
慢顺序是（C） 
A.S-苷>N-苷>C-苷>O-苷   
B.C-苷>S-苷>O-苷>N-苷    
C.N-苷>O-苷>S-苷>C-苷   
D.O-苷>N-苷>C-苷>S-苷
（2）碱催化水解    
 由于一般的苷键属缩醛结构，对稀碱
 较稳定，不易被碱催化水解，故苷很
 少用碱催化水解，但酯苷、酚苷、烯
 醇苷和β位吸电子基团的苷类易为碱
催化水解。
（3）酶催化水解    对难以水解或不
稳定的苷，用酸水解法往往会使苷元
脱水或异构化，而得不到真正的苷元，
而酶水解条件温和（30～40℃）, 不
会破坏苷元的结构，可得到真正的苷
元。
下列物质中水解产生糖与非糖两部分的（B）
A.二萜   B.黄酮苷   C.双糖   D.二蒽酮
研究苷中糖的种类宜采用哪种水解（A） 
A.强烈酸水解
B.Smith降解法
C.乙酸解
D.全甲基化甲醇解
提取原生苷时，首先要设法破坏或抑制酶
的活性，为保持原生苷的完整性，常用的
提取溶剂是（A）  A 乙醇  B  酸性乙醇  
C 水  D酸水   E碱水
与Molisch反应呈阴的化合物为（C） 
A氮苷  B硫苷  C碳苷  D氰苷   E酚苷
•麦芽糖酶  是一种α-苷酶，它只能使α-
葡萄糖苷水解；    
•苦杏仁酶  是β-苷酶，它主要水解β-葡
萄糖，但专属性较差，也能水解一些其
它六碳糖的β-苷键。     
意义：酶水解可以得到次生苷
（部分水解）。        
因此，通过酶水解可以获知有关糖的
类型、苷键及糖苷键的构型、连接方
式等信息。
苷的提取：杀酶保苷  ：
•⑴提取原生苷时，要控制酶的活性，防
止酶解。 
•⑵提取次生苷，要利用酶的活性，促使
苷酶解。  
•⑶提取苷元，使苷键裂解时，特别要注
意保持苷元完整。
答案：B
Molisch反应的阳性特征是（  C  ）  
A上层显红色，下层有绿色荧光   
B上层绿色荧光，下层显红色 
C 两液层交界面呈紫色环   
D 有红色沉淀产生
醌类化合物 
•一、分类与结构：  
• 1 ．苯醌类：分为邻苯醌 和对苯醌 
• 2．萘醌类：两个苯环，通常在（1，4），
（1,2），（2，6） 
• 3．菲醌类：三个苯环，分为邻醌和对醌 
• 4．蒽醌类：按母核结构分
（a）单蒽核类 （b）双蒽核类
（a）单蒽核类 
⑴大黄素型
羟基分布在两侧的苯环上，多数化合物呈黄色.
例如大黄中的主要蒽醌成分多属于这一类型.
⑵茜草素型 羟基分布在一侧的苯环上，此类
化合物颜色较深，多为橙黄色至橙红色.例如
茜草中的茜草素等化合物即属此型.

几个概念：
1.醌类化合物：是具有共轭体系的环己二
烯二酮类化合物。   
2.大黄素型蒽醌：羟基分布在两侧的苯环
上   
•3.茜草素型蒽醌：羟基分布在一侧的
苯环上   
•  4.二蒽酮类：两分子的蒽酮在
C10—C10上位或其它位脱去一分子
氢而形成的化合物
醌类化合物的化学性质： 
酸碱性：
酸性：醌核－OH＞β‐OH＞α‐OH  
（α‐OH与C=O基形成氢键缔合，表现出
更弱的酸性，所以只能在氢氧化钠下才
能溶解）  
酸性 强→弱：含—COOH＞含两个或两
个以上β‐OH＞含一个β‐OH＞含两个 或两
个以上α‐OH＞含一个α‐OH。          
碱梯度萃取，用于分离：
β‐羟基蒽醌 和 α‐羟基蒽醌

Feigl反应：醌类化合物在碱性条
件下加热，能迅速被醛类还原，再与
邻二硝基苯反应，生成紫色化合物。
•醌类化合物在中药中主要分为（苯
醌）、（萘醌）、（ 菲醌 ）、（ 蒽
醌）四种类型。 
•中药中苯醌类化合物主要分为（对苯
醌）和（邻苯醌）两大类。
•萘醌类化合物分为（α萘醌 ）、（β
萘醌   ）T （2，6-萘醌）三种类型。
•中药中具抗菌、抗癌及中枢神经镇静
作用的胡桃醌属于（萘醌）结构类型。
•中药紫草中的紫草素属于（萘醌 ）
结构类型。
•中药丹参中得到的30多种醌类成分均属
于（ 菲醌类 ）化合物。 
•维生素K1、K2属于（醌类）成分。
•大黄中游离蒽醌类成分主要为（大黄
酸）、（大黄素）、（大黄酚）、（大
黄素甲醚）和（芦荟大黄素）。
新鲜大黄含有（蒽酚）和（蒽酮）较多，
这些成分对粘膜有刺激作用，存放二年以
上，使其氧化成为（蒽醌）就可入药。  
根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽
醌可分为（大黄素型 ）和（茜草素型 ）
两种。
Bornträger反应主要用于检查中药中是否含
（羟基蒽醌 ）及其（ 苷类 ）化合物。
天然药物中的苯醌主要是（对苯醌 ）。    
天然醌类化合物集中分布于（蓼科）、（茜草
科）（豆科）等植物中。  
天然药物大黄、何首乌、丹参、芦荟等中的中
药成分都是（醌 ）类化合物。
对亚硝基-二甲苯胺反应常用于检查植物
中是否含（蒽酮 ）的专属性反应。
游离蒽醌的分离常用（PH梯度萃取法    ）
和（液相色谱法    ）两种方法。
用色谱法分离游离羟基蒽醌衍生物时常用
的吸附剂为（硅胶 ）。
醌类结构中羰基上的氧原子有微弱的
碱性，可与强酸形成（ 氧盐   ）。 
游离醌类化合物一般具有（升华
性 ）。 
小分子的苯醌和萘醌具有（挥发性）。
•胡桃醌结构类型属于（ C ）  A．对苯醌 
B邻苯醌 C  α萘醌  D β萘醌   E 蒽醌 
•下列蒽醌类化合物中，酸性强弱顺序是
（A） A 大黄酸＞大黄素＞芦荟大黄素＞
大黄酚 
下列化合物属于萘醌的是（ A ）  
A  紫草素   
B  大黄素   
C 番泻苷 
D 茜草素  
E 单参新醌甲
β-OH蒽醌酸性强于α-OH，其原因是（A） 
A α-OH与羰基形成分子内氢键 
B  β-OH空间效应大于α-OH 
C  α-OH间效应大于β-OH      
D  β-OH与羰基形成分子内氢键
下列化合物均具有升华性，除了（A ）  
A番泻苷   
B 大黄素  
C茜草素   
D 大黄酚 
E 1，8二羟基蒽醌
番泻苷属于（ C  ）  
A  大黄素型蒽醌衍生物
B茜草素型蒽醌衍生物  
C 二蒽酮衍生物 
D二蒽醌衍生物
E蒽酮衍生物
下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的
是（ B ）  
A 无色亚甲蓝反应   
B  碱液呈色反应 
C 活性次甲基试剂反应  
D   Molish反应
无色亚甲蓝反应用于检识（ D ）  
A 蒽醌   
B 香豆素  
C 黄酮类  
D 萘醌  
E  生物碱
下列化合物不溶于水和乙醇的是（B）  
A 红景天苷    
B 芦荟苷  
C 苦杏仁苷 
D 天麻苷  
E 茜草素
下列化合物不溶于水和乙醇的是（B ）  
A 红景天苷    
B 芦荟苷  
C 苦杏仁苷 
D 天麻苷  
E 茜草素
属于二蒽酮苷的是（  B   ） 
A  芦荟苷  
B  番泻苷  
C  紫草素 
D  二氢丹参醌
E  丹参素
下列化合物中含醌类化合物较多的科有
（ABDE ） 
A 茜草科 
B 蓼科 
C 禾本科  
D 百合科  
E 豆科
属于蒽醌类化合物的是（ CDE ）  
A 紫草素 
B 单参新醌甲 
C 大黄素 
D 芦荟大黄素  
E 茜草素
可以用水蒸气蒸馏法提取的成分是
（ A、C ） 
A 紫草素 
B 单参新醌甲  
C 异紫草素 
D 番泻苷  
E 茜草素
番泻苷A的结构特点是（B、C、D、E） 
A、为二蒽醌类化合物   
B 、为二蒽酮类化合物  
C 、有二个—COOH   
D 、有二个glc   
E 、二蒽酮核为中位连接，即10—10′位连接
醌类化合物理化性质为（B、C、D、E）  
A、无色结晶   
B、多为有色结晶   
C、游离醌类多有升华性   
D、小分子苯醌和萘醌具有挥发性   
E、游离蒽醌能溶于
蒽醌类化合物的生物活性  
（1）泻下作用    
（2）抗菌作用    
（3）抗癌作用
醌类化合物的酸性顺序。  
-COOH＞2个以上β-OH＞一个β-OH＞两个
α-OH＞一个α-OH
苯丙素
概述：苯丙素类是指基本母核具有一个或几个Ｃ６－Ｃ３
单元的天然有机化合物类群。均由桂皮酸途径合成而来。
广义的苯丙素类化合物包含（简单苯丙
素类）、（香豆素类）、（木脂素类 ）、
（木质素）和（黄酮）。  
天然香豆素类化合物一般在（C7 ）具
有羟基，因此（7 – 羟基香豆素）可以认
为是天然香豆素化合物的母体。
香豆素类化合物
几个概念
提取：碱溶解或碱性稀醇、或热水浸提；
分离：硅胶柱层析或PH梯度法分离，聚
酰胺层析。
香豆素类化合物：具有C6 – C3，且有内
酯环的化合物。
香豆素类(4类)：基本母核为苯骈α－吡
喃酮 的天然产物的总称  
◎1. 简单香豆素类：只在苯环一侧有取代，
且７位羟基未与６或８位取代基形成环，
如七 叶内脂  
◎2. 呋喃香豆素类：７位羟基和６或８位
取代异戊烯基缩合物形成呋喃环，如如补
骨脂素
◎3. 吡喃香豆素类：７位羟基和６或８位
取代异戊烯基缩合物形成吡喃环，如紫花
前胡素
◎4、其他香豆素   香豆素有内酯的结构，
与异羟肟酸铁反应可显红色，酯与羟胺作
用可生成异羟肟(wò)酸
香豆素类分子中具有内脂结构，碱
性条件下可水解开环，生成顺式邻羟
基桂皮酸的盐，然后其溶液经酸化至
中性或酸性即闭环恢复为内脂结构。 
荧光反应：香豆素在365nm紫外光照
射下显示紫色或蓝色香豆素母体本身无荧
光，而羟基香豆素在紫外光下多显现蓝色
荧光，在碱溶液中荧光更为显著。
Gibb’s 反应：水解后用试剂2，
6-二氯苯醌反应成蓝色则说明酚羟基
对的C6位无取代基 
  碱溶酸沉法（提取用）:  由于香豆素
类可溶于热碱液中，加酸又析出 ，故可
用0.5%氢氧化钠水溶液加热提取，提取
液冷却后再用乙醚除去杂质，然后加酸调
节pH至中性，适当浓缩，再酸化，则香
豆素类即可沉淀析出。
天然香豆素可分为（简单香豆素、呋喃
香豆素、吡喃香豆素、异香豆素 ）类、
（呋喃香豆素）类、（吡喃香豆素 ）和
（异香豆素） 。
香豆素具有（内酯）结构，可以发生异
羟肟酸铁反应而显（红 ）色。 
香豆甠类化合物重要检识反应 
◎（1）异羟肟酸铁反应
◎（2）酚羟基反应  具有酚羟基的香豆素
可与三氯化铁试剂产生绿色墨绿色反应。
◎（3）Gibbs反应  Gibbs试剂是2，6-
二氯（溴）苯醌氯亚胺，它在弱碱性条件
下可与酚羟基对位的活泼氢缩合成蓝色化
合物。
◎（4）Emnerson反应  Emerson试剂是
氨基安替比林和铁氰化钾
，它可与酚羟基对位的活泼氢缩合成红色
化合物，用于判断酚羟基对位是否有取代
基。无取代可以进行，否则不能产生阳性
反应，也不是香豆素的专属反应。
•Gibbs反应和Emerson反应都要求必须
有游离的酚羟基，且酚羟基的对位要无
取代才显阳性.
补骨脂：含有多种香豆素类成分，包括
补骨脂内酯（呋喃骈香豆素，6，7-呋喃
香豆素），异补骨脂内酯（即白芷内酯，
异呋喃骈香豆素，7，8-呋喃香豆素），
等。
答案：A
答案：D
答案：A
答案：D
答案：D
答案：A
答案：B
答案：C
答案：B
前胡：白花前胡（角型二氢毗喃香豆素白、
花前胡乙素丙素）和紫花前胡（线性二氢
呋喃香豆素和线性二氢毗喃香豆素如紫花
前胡素）。
秦皮的主要化学成分是（七叶苷）和
（七叶内酯），具有（具有抑菌）和（抗
炎）作用。
•木脂素是一类由苯丙素双分子聚合而成
的天然成分，基本结构是C3-C6缩合，
广泛存在于木部和质部。组成木脂素的
单体有四种：①桂皮酸，偶有桂皮醛；
②桂皮醇；③丙烯苯；④烯丙苯。
• 木脂素是一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化
合物。
• 双环氧木脂素：比如连翘脂素、连翘苷
• 联苯环辛烯型木脂素：五味子素、五味子醇
检识
• 酚羟基反应：三氯化铁，绿色或墨绿
色。 
• Labat反应：浓硫酸+没食子酸，检识亚
甲二氧基，蓝绿色。
• Ecgrine（浓硫酸+变色酸）：检识亚甲
二氧基，蓝紫色。异羟肟酸铁反应：检
识内酯结构，红色。
含木脂素类成分的常见中药
•  （1）五味子：含有多种联苯环辛烯型木脂
素，如五味子醇，五味子素，以及五味子酯
甲、乙、丙、丁和戊等。 （均为联苯环辛烯
型木脂素）降转氨酶，保肝。  
•（2）厚朴：含有新木脂素厚朴酚、和厚朴
酚等。结构中有苯环和酚羟基，但酚羟基对
面有取代，均不能发生GIBB’S或
Emerson反应。
答案：B
答案：E
答案：A
答案：B
黄酮 
黄酮类化合物是泛指两个苯环通过三个碳原子相互
联结而成的一系列化合
物。 分子特征: C6-C3-C6 结构。
黄酮的检识主要是利用其还原反应和络
合反应。还原反应是对羰基的还原，络合
反应是不同位置上酚羟基与金属离子作用
的结果。
还原反应表现为盐酸一镁粉反应和四氢
硼钠反应。盐酸镁粉反应是黄酮鉴别常用
的专属性反应。
几个概念：
•黄酮类化合物：泛指两个苯环通过三碳链相
互连接而成的一系列化合物。 
•交叉共轭体系：两个双键互不共轭。但分别
与第三个双键共轭所形成的体系。 
•查耳酮：开环的黄酮  
•花色素：是一类以离子形式存在的色原烯的
衍生物。
异黄酮：3 – 位苯基黄酮 
二氢黄酮：还原型黄酮  
黄酮醇类：B环与色原酮环C2位相
连接，C环为γ吡喃酮环。 
黄酮苷类：与糖结合的黄酮。
橙酮类：五元环酮
黄酮：芹菜素、木犀草素、黄芩素、牡
   荆素
黄酮醇：山奈酚、槲皮素、杨梅素、芦 
   丁
二氢黄酮：橙皮素、橙皮苷、甘草素、
   甘草苷
二氢黄酮醇：二氢槲皮素，二氢桑色素
异黄酮：大豆素，大豆苷，葛根素、葛
                 根素7,4-二葡萄糖苷
查耳酮：醌式红花苷
橙酮：硫磺菊素
花色素：矢车菊苷元，飞 燕草素，天
                竺葵素
黄烷醇：儿茶素，表儿茶素，无色矢车
                菊苏，五色燕草素。
双黄酮：银杏素、异杏素，白果素，柏
                黄酮
花色素＞二氢黄酮二氢黄酮醇＞黄酮
黄酮醇查耳酮，异黄酮水溶性位于黄
酮与二氢黄酮之间。
黄酮苷元分子中引入羟基，将
增加在水中的溶解度；而羟基甲
基化后，则增加在有机溶剂中的
溶解度。    
 黄酮苷一般易溶于水、甲醇、乙醇
等强极性溶剂中；难溶或不溶于苯、
氯仿等有机溶剂中。糖链越长，在水
中溶解度越大。糖与苷元的连接位置
不同，对苷在水中的溶解度也有一定
影响。
酸性：黄酮类化合物因分子中多具
有酚羟基，显酸性，可溶于碱性水溶
液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺中。
由于酚羟基数目及位置不同，酸性强
弱不同。
3位无酚羟基，故无酸性。
以黄酮为例，其酚羟基酸性强弱
顺序依次为：

•二氢黄酮，酸性强弱顺序变化如下：
答案：B
答案：D
答案：B
答案：A
答案：B
答案：E
答案：B
答案：C
答案：B
答案：E
答案：B
答案：B
答案：B
答案：A
答案：D
答案：A

答案：E
答案：C

答案：A E
盐酸—镁粉反应：鉴定黄酮类化合
物，将试样溶于甲醇或乙醇中，加入
少许镁粉振摇，再加几滴浓盐酸呈
色。 
锆盐—枸椽酸反应：鉴定3 –或
5- OH黄酮，黄色。 
氨性氯化锶反应：鉴定3‘4’ 邻
二OH黄酮 
Gibbs反应：鉴定5 – OH对位活
泼H黄酮
SbCl5反应：鉴定查耳酮
：多为结晶性固体，少为无
定形粉末，多呈黄色，颜色取决于结
构中有无交叉共轭体系、助色团（-
OH、OCH3）。
在黄酮、黄酮醇分子中，尤其在 位或
位引入-OH及-OCH3等供电子基团
后，产生p-π共轭，促进电子移位、
重排，使共轭系统延长，化合物颜色
加深。
槲皮素：R=H  抗炎、止咳、祛痰，
治疗支气管炎  
芦丁：R=芸香糖基
  黄酮类化合物的生理作用是多种多样的，
如（降压）和（消炎）作用。
溶解性：黄酮、黄酮醇、查尔酮易
溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、氯仿、
乙醚等有机溶剂和稀碱液中，难溶于
水（分子平面型，排列紧密，水分子
难以进入）  
 二氢类和异黄酮 由于分子间排列
不紧密，水分子容易进入，水溶性稍
大 引入羟基，7、4’-位，水溶解度
增大；羟基甲基化（-OCH3）, 脂溶
性增加。
酸性 ：黄酮为例酚羟基酸性由强
至弱：
7,4，﹣二OH＞7﹣或4， ﹣OH＞一
般酚羟基＞5﹣OH
（因为5羟基能够与4羰基形成分子内
氢键，故酸性最弱）

               方法                          原理  
   乙醇或甲醇提取法  黄酮苷及游离黄酮苷均      
                                      能溶于甲醇或乙醇 
   热水提取法               含糖多的黄酮苷在热水
                                       中有好的溶解度
   碱提酸沉法               利用羟基黄酮类化合物的酸性， 
                                      溶于碱液常用石灰水使多羟基
                                      的鞣质、羧基的果胶，粘液质 
                                      的水溶性杂质不被溶出
分离：  聚酰胺柱色谱：
分离机制：“氢键吸附”即通过酰胺羰
基与黄酮类化合物分子上酚羟基形成氢键
缔结而成。
聚酰胺柱色谱：
★  （1） 黄酮类化合物分子中酚羟基数越多，
吸附力越强，越难被洗脱。（桑色素﹥山柰
酚）。
• ○ 1酚羟基数相同时，酚羟基处于易形成分
子内氢键的位置时，吸附力↓，吸附力：邻
位羟基黄酮<具有对位或间位羟基黄酮。  
• ○ 2苷元相同：水溶剂为洗脱剂：三糖苷﹥
双糖苷﹥单糖苷﹥苷元(游离黄酮)。
•（2） 分子内芳香化程度越高，共轭双键越
多，则吸附力越强（吸附力：查尔酮>二氢
黄酮） 
•（3） 吸附力：黄酮醇﹥黄酮﹥二氢黄酮醇
﹥异黄酮，洗脱顺序相反。  
•（4） 黄酮苷元与黄酮苷的分离：以水溶剂
洗脱则苷比苷元先洗脱；以有机溶剂则苷元
比 苷先洗脱（苷溶于水，苷元溶于脂溶性）
•（5） 洗脱剂的影响：聚酰胺也黄酮类
化合物在不同溶剂中形成氢键能的强弱：
水﹥有机 溶剂﹥碱性溶剂；洗脱能力：
水﹤甲醇或乙醇﹤丙酮<稀氢氧化钠水
溶液或氨水﹤甲酰胺﹤二甲基甲酰胺﹤
尿素水溶液。
黄芩：  主要成分：黄芩苷（黄酮类）、汉黄芩
素、汉黄芩苷、木蝴蝶素 
黄芩苷的颜色反应：黄芩苷﹢黄芩酶→黄芩素
（黄色）＋[O]→绿色
黄芩苷不溶于水、甲醇、乙醇、丙酮，但是能溶
于热乙酸   葛根：  主要成分：葛根素（异黄酮
类）、大豆素、大豆苷   银杏叶：  主要成分：槲
皮素（单黄酮类）、银杏双黄酮（双黄酮类）
黄酮类呈黄色的结构特点：具有2-苯基
色原酮和助色团   因这一类化合物大都
呈（黄色）色，且具（羰基）基团，故
称黄酮。
游离的黄酮类化合物多为（结晶）性固
体。
•色原酮本身（无）色，但在2—位上
引入（苯）基后就有颜色。 
•黄酮类化合物在7—位引入（-OH ）
基团，使颜色加深。  
•黄酮类化合物在4‘ —位引入
（- OH）基团，使颜色加深。
•异黄酮的共轭体系被（破坏 ），故呈
（微黄 ）色。  287、查耳酮分子中存
在（交叉共轭体系）结构，故呈（黄 ）
色。
•查耳酮分子中存在（交叉共轭体系）结
构，故呈（黄）色。 
•花色素的颜色随（ pH ）改变。一般
（＜7）时显红色，（＞8.5 ）时显蓝色，
（=8.5 ）时显紫色。
•橙酮分子中存在（共轭体系）结构，故
呈（黄）色。
•游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于
（水）中，可溶于（乙醇  ）、（正丁醇）
及（氯仿 ）中。
游离黄酮类化合物一般分子呈平面型，它
在水中溶解的程度（＜）与非平面型分子。
例如（ 二氢黄酮 ）在水中溶解大与（黄
酮 ）。  
花色素因以（离子型）形式存在，具有
（离子）的通性，故水溶性（强）。
酸性：
•7、4‘ -位羟基黄酮 > 7-羟基
黄酮> 4‘ -位羟基黄酮酸性>6-
羟基黄酮>3-羟基黄酮>5-羟基
黄酮
•（7-、4‘-二OH ）黄酮可溶于
5%NaHCO3水溶液中。（4‘-OH）黄
酮可溶于5%Na2CO3水溶液中。
（6- OH）黄酮可溶于0.2%NaOH水溶
液中。仅有（5-OH ）黄酮酸性最弱，
可溶于4%NaOH水溶液中。
黄酮醇类与HCl—Mg粉反应呈（红 ）色。
二氢黄酮类与HCl—Mg粉反应呈（红）
色。    
二氢黄酮醇类与HCl—Mg粉反应呈（红）
色。 
异黄酮类与HCl—Mg粉反应呈（红）
色。 
查耳酮类与HCl—Mg粉反应呈（黄）
色。 
黄酮类与HCl—Mg粉反应呈（红）色。
黄酮类化合物分子中如果有（3‘、4‘ - 
二OH）的结构，则可与氨性氯化锶试剂反应，
生成（黑色）色沉淀。
•黄酮苷类以及极性较大的苷元，一般可用
（热水）、（乙醇）和（正丁醇）进行提取。
•多甲基黄酮苷元，可用（苯）提取
•黄酮类化合物大多具有（酚羟基 ），可被聚
酰胺吸附。
•在中药的醇提液中，加入饱和的中性醋酸铅
水溶液，可使具有（邻二酚羟基）黄酮类化
合物沉淀析出。
•用葡聚糖凝胶分离黄酮苷时，主要靠（分子
筛）作用，洗脱时一般是按（分子量的大小）
的顺序流出柱体；而分离苷元时，主要靠
（吸附）作用；游离酚羟基的数目愈（多），
则吸附愈（强），愈（难 ）洗脱。
•芦丁是（黄酮 ）类化合物。在中草药（槐米）
中含量最高，常用（碱溶酸沉）法提取。
• 黄酮类化合物用层析法分离时，用（聚酰胺 ）
为吸附剂效果最好。
• 某黄酮类化合物加氯化氧锆试剂显黄色，滴
加枸椽酸后黄色消褪，表明该化合物具有
（ 5 – OH ）基团。
• 异黄酮主要存在于（豆 ）科植物中。  
• 黄酮类化合物在紫外灯下一般显（褐）色荧
光。
与五氯化锑的四氯化碳溶液反应显红色或
紫红色沉淀者为（查耳酮）类化合物。
用纸层析来检识黄酮类化合物中苷元时，
通常用（氯仿、乙酸乙酯）展开剂，而检
识苷时用（乙酸乙酯）展开剂。
• 芹菜苷属（黄酮类）化合物，其苷元是（槲
皮素）。
• 黄芩苷、汉黄芩苷是中药（黄芩）中的主要
有效成分，属（黄酮 ）化合物。 
• 黄酮醇类化合物以（叶）和（果）最为常
见。  
• 葛根素属（异黄酮、双黄酮）化合物，银杏
素属（双黄酮）化合物。
黄酮类化合物的基本碳架是（C）。  
A、C6 – C6 –C3   
B、C6 – C6 –C6 
C、C6 – C3–C6  
D、C6 –C3  
E、C3 – C6 –C3
水溶性最大的黄酮类化合物是（B）。  
A 黄酮  
B 花色素   
C 二氢黄酮   
D 查耳酮  
E 异黄酮
不属于平面型结构的黄酮类化合物（E）。
A  黄酮醇  
B 黄酮  
C 花色素  
D 查耳酮  
E 二氢黄酮
一般不发生盐酸 – 镁粉反应的（ E）。 
A 二氢黄酮 
B 二氢黄酮醇  
C 黄酮醇  
D 黄酮 
E 异黄酮
如某样品液不加镁粉而仅加盐酸显红色，
则该样品中含有（B）。 
A  二氢黄酮醇 
B 花色素  
C二氢黄酮 
D 黄酮  
E 异黄酮
黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是
（E） 
A 盐酸 – 镁粉试剂  
B FeCl3试剂  
C Gibb’s试剂  
D 2%NaBH4甲醇溶液  
E 1%AlCl3甲醇溶液
碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化
合物是（B）。
A 、二氢黄酮   
B、查耳黄酮    
C、黄酮醇    
D、黄酮    
E、异黄酮
能使游离黄酮和黄酮苷分离的溶剂是
（D）。 
A、乙醇   
B、甲醇   
C、碱水   
D、乙醚   
E、丙酮
当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液
提取黄酮类化合物时宜选（D）
A 5%Na2CO3  
B 1%NaOH  
C 5%NaOH  
D 饱和石灰水   
E 氨水
在聚酰胺柱上洗脱能力最弱的溶剂是
（A）。  
A 水     
B 30%乙醇     
C 70%乙醇   
D 尿素水溶液    
E 稀氢氧化钠
  葡聚糖凝胶柱色谱分离黄酮苷和苷元的
混合物时，主要原理是（E、B）。 
A 分配  
B 吸附  
C 离子交换  
D 氢键  
E 分子筛
芦丁经酸水解后可得到的单糖有（ A 
B）。 
A 鼠李糖  
B 葡萄糖 
C  半乳糖  
D 阿拉伯糖  
E 果糖
      萜类化合物为一类有甲戊二羟
酸衍生而成，基本碳架多具有2
个或2个以上异戊二羟酸结构特
征的化合物。
答案：C


 
1、溶剂提取法：常用醇做溶剂，不同极
性的亲脂性有机溶剂按极性由小到大的
递增顺序依次萃取  
2、碱提取酸沉淀法：倍半萜内酯类  
3、吸附法（活性碳、大孔吸附树脂，萜
苷）
  
•1.利用特殊官能团分离  
•2.结晶法分离  
•3.柱色谱法分离
（二）挥发油的组成：  
•① 萜类化合物（比例最大）：主要是单
萜、倍半萜（不是所有的萜类都有挥发
性）及其含氧衍生物  
•② 芳香类化合物：小分子芳香成分，在
油中存在比例次于萜类.多具有C6-C3骨
架，多为酚或其酯类；还有些具有C6-
C2或C6-C1骨架的化合物  
•③ 脂肪族化合物 
•④ 其他化合物
  
1.性状:多为无色或淡黄色油状透明液
体,有浓烈的特异性嗅味。冷却条件下挥
发油主要成分常析出结晶，称“析脑”，
析出物称“脑”，滤去析出物的油称
“脱脑油”。  
•  
2.挥发性: (区别脂肪) 自然挥发，如将
挥发油涂在纸片上，较长时间放置后，挥
发油因挥发而不留油迹，脂肪油留下永久
性油迹。
3.溶解性:不溶于水（水蒸气蒸馏提取），
易溶于有机溶剂，在高浓度的乙醇中能全
部溶解。 
4.不稳定性：与空气、光纤经常接触会
逐渐氧化变质，形成树脂样物质。因此提
出挥发油后,放入棕色瓶、密闭、低温、
避光保存。
挥发油的分离  
1.冷冻析晶法：将挥发油置于0℃以下，
必要时降至-20℃，继续放置，析出的结
晶，再进一步冷冻析晶，可得纯品。   
2.分馏法：不同成分，结构不一样，沸
点(bp)也不同。 
3.化学分离法 
4.色谱分离法
答案：B
答案：A
答案：A
挥发油的检识  
薄层色谱 吸附剂：硅胶  
展开剂：石油醚（展开非含氧的）
石油醚-乙酸乙酯（85:15）展开
答案：C
答案：D
 
概念：多数三萜类化合物是一类基本母核
有30个碳原子组成的萜类.
皂苷物理通性：大多无色或白色无定型粉
末，多味苦，
对人体黏膜有强烈的刺激性，熔点较高，
均有旋光性，实验中常用正丁醇作为溶解
剂  发泡性：三萜类化合物多数可溶于水,
其水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫，
加热不消失 可作为清洁剂,乳化剂.（可区
别三萜皂苷和甾体皂苷）
答案：A
答案：E
答案：C
溶血作用  
1.溶血指数:溶血作用强弱的指标----完全溶血的最
低浓度  
2.皂苷的水溶液能破坏红细胞而溶血----皂毒类  
３.人参中各成分溶血情况:
答案：A
：区分甾体皂苷和三萜皂苷    
（1）甾体皂苷+胆甾醇→难溶性分子复合
物↓ →乙醚回流→ 乙醚液 （胆甾醇）沉淀 （ 
皂苷）    
（2）三萜皂苷+胆甾醇→ 分子复合物↓
（不太稳定）    在皂苷提取通法中，总皂苷
与其他亲水性杂质分离用含水正丁醇萃取的方
法。
答案：B
  
吸附柱色谱法 
分配柱色谱法  
高效液相色谱法：分离效能最高  
大孔树脂柱色谱法  
凝胶色谱法
  成分：皂苷（5％,30多种），
多糖，挥发油，蛋白质，多肽，有机酸
等。  
有效成分：              
A型—人参二醇型 人参皂苷    
B型—人参三醇型             
C型—齐墩果酸型
答案：C
答案：B,C
答案：B D
答案：B
答案：A
  成分：甘草皂苷（五环三
萜），甘草酸、甘草次酸。   
 成分：齐墩果烷型皂苷
（五环三萜），是柴胡的主要有效成
分
答案：C
答案：C
答案：B D
答案：B
答案：B
是存在植物中具有强心作用的甾体苷类化合
物。是治疗心力衰竭不可缺少的重要药物。
答案：C
答案：A
答案：C
答案：D
答案：C
答案：B
答案：E
答案：A

答案：D B
答案：
答案：
答案：
答案：B
生物碱的定义：来源于生物界的一类
含氮的有机化合物，多数具有碱性且
能和酸结合生成盐，大部分氮原子在
杂环内，多数有较强的生理活性。 
 
1.游离：碱性极弱，如酰胺类生物碱。  
2.盐：  有机酸：柠檬酸、酒石酸、琥珀酸
等； 无机酸：硫酸、盐酸等。 
3.苷类：生物碱苷。   
4.N-氧化物：在植物体中已发现的N－氧化
物约一百余种。
  
亲脂性生物碱：叔胺碱、 仲胺碱  
亲水性生物碱：季胺碱、含氮-氧化物
生物碱   
特殊官能团生物碱：具酚羟基、羧基的
生物碱为两性生物碱
 
1、生物碱分子中氮原子上的孤对电子
能给出电子或接受质子而使生物碱显碱
  性。  
2、pKa值大小：胍基 > 季铵碱 > N-
杂环 > 脂肪胺 ≈ N-芳杂环 > 酰胺 ≈ 
吡咯  （pKa的值越大，其碱性就越强。
而pKb的值越大，则酸性就越强。 ）
1.简单吡啶类 
生物碱
2.双稠哌啶类
2.双稠哌啶类
莨菪烷类生物碱
异喹啉类生物碱
双苄基异喹啉类
原小檗碱类
吗啡烷类
吲哚类生物碱
简单吲哚类
色胺吲哚类
生物碱类型 二级分类 代表化合物
吡啶类生物碱
简单吡啶类 槟榔碱、次槟榔碱、烟碱、胡椒碱
双稠哌啶类 苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱
莨菪烷类生物碱 　 莨菪碱、古柯碱
异喹啉类生物碱
简单异喹啉类 萨苏林
苄基异喹啉类
罂粟碱、厚朴碱、去甲乌药碱蝙、蝠葛碱、汉
防己甲（乙）素
原小檗碱类 小檗碱、延胡索乙素
吗啡烷类 吗啡、可待因、青风藤碱
吲哚类生物碱
简单吲哚类 大青素B、靛青苷
色胺吲哚类 吴茱萸碱
单萜吲哚类 士的宁、利血平
双吲哚类 长春碱、长春新碱
有机胺类生物碱 　 麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱

生物碱在酸性水或稀醇中（苦味酸试剂可在中性条件下进行），与某些试剂
生成难溶于水的复盐或络合物的反应称为生物碱沉淀反应。　　
试剂名称　　　　　　　　组成　　　　　　　　　　　　 反应特征
碘化铋钾试剂　　　　　　KBiIKBiI　　　　　　黄色至橘红色无定性沉淀
碘化汞钾试剂　　　　　　KKHgI　　　　　　　　　　类白色沉淀
碘-碘化钾试剂　　　　　KI-I-碘化钾试剂KI-I　　    红棕色无定性产点
硅钨酸试剂　　　　　　　SiOSiO-12WO.nHO        浅黄色或灰白色　　　　　　　
饱和苦味酸试剂　　　　　2,4,6-三硝基苯酚　　　 黄色沉淀或结晶　　　
雷氏铵盐试剂　　　　　　　　　　　　                  红色沉淀或结晶

一、总生物碱的提取   
１、酸水提取（0.5％～1％硫酸溶液等）：
使脂溶性生物碱转变为生物碱盐溶于水中提
出 水溶性杂质较多，需用阳离子交换树脂或
有机溶剂萃取纯化  优点：使生物碱的大分
子有机酸盐变为小分子无机酸盐，增加在水
中的溶解度  
２、醇类溶剂提取法  ：相似相溶（生
物碱及其盐溶于醇）优点：应用广泛
缺点：脂溶性杂质较多，可用“酸水
－碱化－亲脂性溶剂萃取”进行纯
化   
３、亲脂性有机溶剂提取法（氯仿、
苯、乙醚等）：相似相溶(提取脂溶性
生物碱）水溶性杂质少，可用酸水萃
取去除脂溶性杂质 (药材要先用碱水润
湿）
 
１、总生物碱的初步分离   生物碱的初步
分离应用最多的方法是根据生物碱的碱性
强弱、酚羟基的有无及溶解性能，将生物
碱初步分成弱碱性生物碱、中强碱性生物
碱和强碱性生物碱、水溶性生物碱 和酚
性、非酚性生物碱五类。
•主要成分：麻黄碱和伪麻黄碱  
•碱性：伪麻黄碱（Pka 9.74）>麻黄碱
（ Pka 9.58 ） 可溶于水 
•延胡索：  有效成分：小檗碱型（季铵碱）
原小檗碱型（叔铵碱） 
•  黄连 有效成分：小檗碱（10％）、巴马丁、
黄连碱、甲基黄连碱和药根碱等。  
•洋金花：  主要成分：茛菪碱、山茛菪碱、
东茛菪碱 茛菪碱120℃加热30min可生成阿
托品  重点：茛菪碱与东茛菪碱的提取与分
离，与PH提取法对比   
•马钱子生物碱的提取与分离:冷苯法  
乌头碱的水解性：  将双酯类型生物碱
在碱水中加热，或将乌头直接浸泡在水
中加热，或不加热在水中长时间浸泡，
都可以水解酯基，生成单酯型生物碱或
无酯键的醇胺型生物碱，则无毒性。  
• 生物碱相关的考点
• 1．大多数叔胺碱和仲胺碱为亲（脂）性，一般
能溶于（ 有机溶剂），尤其易溶于（亲脂性有机
溶剂）。
• 2．具内酯或内酰胺结构的生物碱在正常情况下，
在（碱水溶液中）中其内酯或内酰胺结构可开环
形成（羧酸盐）而溶于水中，继之加（酸）复又
还原。
•3．生物碱分子碱性强弱随杂化程度的
升高而（增强），即（sp3）﹥(sp2)﹥
(sp)。
•4．季铵碱的碱性强,是因为羟基以（负
离子）形式存在，类似（无机碱）。
•5．一般来说双键和羟基的吸电诱导效
应使生物碱的碱性（减小）。
•6．醇胺型小檗碱的碱性强是因为其具
有（氮杂缩醛）结构，其氮原子上的孤电
子对与α-羟基的C—O单键的б电子发生
转位，形成（季胺型小檗碱）。
•7．莨菪碱的碱性强于东莨菪碱主要是
因为东莨菪碱（空间效应）。
•8．生物碱沉淀反应要在（酸水或酸性
稀醇溶液 ）中进行。水溶液中如有（多
肽）、（蛋白质）、（鞣质 ）亦可与此
类试剂产生阳性反应，故应在被检液中
除掉这些成分。
•9．生物碱的提取最常用的方法以（酸
水）进行（浸提）或（渗漉）。
•10．将总生物碱溶于氯仿等亲脂性有机
溶剂，以不同酸性缓冲液依pH（由高到
低）依次萃取，生物碱可按碱性（由强
到弱 ）先后成盐依次被萃取出而分离，
此法称为（pH梯度萃取法）。
•11．用吸附柱色谱分离生物碱，常以
（氧化铝）或（硅胶）为吸附剂，此时生
物碱极性大的（后）流出色谱柱，极性小
的（先）流出色谱柱。
•12．红豆杉中的主要生物碱为（紫杉
醇），其主要生物活性为（抗肿瘤）。
碱性最强的生物碱类型为（D）
A 酰胺生物碱 
B 叔胺生物碱  
C 仲胺生物碱  
D 季铵生物碱 
E 两性胺生物碱
答案：C
答案：B
答案：E
答案：B
答案：D
答案：D
答案：A
答案：E
答案：A
答案：B
与生物碱沉淀试剂生成沉淀的有
（ABCE）
•A.蛋白质　
•B.多肽
•C.鞣质
•D.麻黄碱
•E.苦参碱
鞣质相关考点
1．根据鞣质的化学结构特征，鞣质分为
（可水解鞣质）、（缩合鞣质）和（复合
鞣质）。
2．缩合鞣质类用酸、碱、酶处理或久置
均不能水解，但可缩合为高分子不溶于水
的产物（鞣红），故又称为（ 鞣红鞣
质）。
从化学结构角度分析，鞣质是天然植物中广泛
存在的一类（B）。
• A 糖苷类    B 多元酚类   C 黄烷醇类
• D 酯糖苷类    E 黄烷醇多聚物类
从植物材料中快速提取鞣质类成分，为避免成
分破坏常采用的提取方法是（E）。
• A 回流提取法   B 煎煮法    C 渗漏法 
• D 浸渍法    E 组织破碎提取法
水解后主要产生没食子酸和葡萄糖（或多
元醇）的鞣质为（A）。
A 没食子鞣质  
B 逆没食子鞣质
C 咖啡鞣质 
D 缩合鞣质 
E 含有没食子酰基的缩合鞣质
从植物药材中提取鞣质类成分最常用的溶
剂是（C）。
•A 乙醚 
•B 丙酮 
•C 含水丙酮  
•D 水
• E 甲醇
答案：B
答案：B
答案：E
答案：B
答案：B
答案：E
答案：E