概要信息：

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【2011 海淀一模】26．（16 分）苏合香醇可以用作食用香精，其
结构简式如图 17 所示。 
（1）苏合香醇的分子式为      ，它不能．．发生的有机反应类型有
（填数字序号）       。 
 ①取代反应    ②加成反应    ③消去反应 
 ④加聚反应    ⑤氧化反应    ⑥水解反应 
有机物丙是一种香料，其合成路线如图 18。其中甲的相对分子质量通过质
谱法测得为 88，它的核磁共振氢谱显示只有三组峰；乙与苏合香醇互为同系物。 
 
 
   
（2）按照系统命名法，A 的名称是      。 
（3）C 与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应的化学方程式为      。 
（4）丙中含有两个－CH3，在催化剂存在下 1 mol D 与 2 mol H2 可以反应生
成乙，则 D 的结构简式为      。 
（5）甲与乙反应的化学方程式为      。 
（6）苯环上有 3 个取代基或官能团，且显弱酸性的乙的同分异构体共有      种，
其中 3 个取代基或官能团互不相邻的有机物结构简式为      。 
 
图 17 
 
                               
图 18 
  
 
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答案：26．（16 分） 
（1）C8H10O        （2 分） 
     ④⑥（2 分） 
（2）2-甲基丙烯（或甲基丙烯，习惯命名不得分）（2 分） 
（3）(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2 (CH3)2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O（2 分） 
（4） －CH=CHCHO    （2 分） 
（5）(CH3)2CHCOOH+ －CH2CH2CH2OH (CH3)2CHCOOCH2CH2CH2－   
        +H2O         （2 分） 
（6）10             （2 分） 
        （2 分） 
  
  
 
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【2011 朝阳一模】28．（16 分）软质隐形眼镜材料 W、树脂 X 的合成路线如下： 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
（1）A 中含有的官能团名称是           。 
（2）甲的结构简式是           。 
（3）B → C 反应的化学方程式是           。  
（4）B 有多种同分异构体 。属于酯且含有碳碳双键的 同分异构体共有          
种（不考虑顺反异构，下同），写出其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同
分异构体的结构简式是          。  
（5）已知 F 的相对分子质量为 110，分子中碳原子、氢原子数都是氧原子数的
3 倍，苯环上的氢原子化学环境都相同。则 F 还能发生的反应是（填序
号）           。 
a．加成反应    b．氧化反应    c．加聚反应    d．水解反应 
（6）写出树脂 X 可能的结构简式（写出一种即可）         。 
（7）E 的分子式为 C10H14O2，含三个甲基，苯环上的一溴代物有两种。生成 E
的化学方程式是         。 
 ①Ag(NH3)2OH 
②H+ 
乙二醇 
浓硫酸 Δ 
催化剂 
F D 
A 甲 
HCHO -H2O 
B C 
CH3 
CH3―C＝CH2 
E 
CH3 
[CH2―C] 
C 
‖ 
O 
―OCH2CH2OH 
n 
H2/Ni  Δ 浓硫酸 
△ 
HCHO 
H+ 
树脂 X 
（聚合物 W）
甲 
∣ 
∣ 
R 
已知：H―C―H + R―CH2―CHO      CH2―CH―CHO      CH2＝C―CHO 
‖ 
O OH 
∣ 
R 
-H2O 
一定条件 
  
 
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答案：28．（16 分） 
（1）碳碳双键  醛基 
（2）CH3CH2CHO 
（3） 
 
 
（4）5        
 
 
 
 
（5）ab 
 
（6） 
 
 
 
（7） 
  
 
CH3 
∣ 
CH2 = C—COOCH2CH2OH + H2O 
CH3 
∣ 
CH2 = C—COOH + HOCH2CH2OH 
浓硫酸 
  Δ 
‖ 
O 
H—C—O—CH = CH—CH3 
∣ 
CH3 
‖ 
O 
H—C—O—C = CH2 
n 
OH 
CH2 H OH 
OH  
∣ 
CH3 
—C—CH3 
CH3 
∣ 
OH 
OH 
+ 
O 
OH 
CH3 
CH3―C＝CH2 
一定条件 
  
 
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【2011 东城一模】25.（17 分）迷迭香酸是存在于许多植物中的一种多酚，具
有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效。某同学设计了迷迭香酸   
 的合成线路如图-20 所示： 
已知：①  
R、R’表示烃基或氢原子； 
      ②苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应。 
（1）迷迭香酸分子中所含官能团的名称是羟基、羧基、      和      。 
（2）迷迭香酸在无机酸作用下发生水解的化学方程式是      。 
（3）A 的结构简式是      。 
（4）E 在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是      。 
（5）与 E 互为同分异构体且同时满足下列条件的有机物有      种，写出其中
任意两种同分异构体的结构简式：      、      。 
①苯环上共有四个取代基，且苯环上只有一种化学环境的氢原子； 
②1mol 该同分异构体分别与 NaHCO3、NaOH 反应时，最多消耗 NaHCO3、
NaOH 的物质的量分别是 1mol、4mol。 
 
  
 
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答案：25. （17 分）  
（1）（2 分）碳碳双键、酯基 
（2）（3 分） 
 
 
 
（3）（3 分）  
（4）（3 分） 
 
 
 
（5）（6 分）4 ； 
  
+H2O 
  
 
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【2011 东城一模】28．（14 分）有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子
材料，其结构简式为： 。 
按图可以合成甲，其中试剂Ⅰ可由相对分子质量为 26 的烃与水加成制得。 
 
                            图 
已知： 
① －CH2OH + －CH2OH  －CH2OCH2－ + H2O  
②  
回答下列问题： 
  （1）试剂Ⅰ的名称是        ；B→C 的反应类型是                     ； 
（2）质谱图显示 A 的相对分子质量是 80.5；A 分子中氧元素的质量分数为
19.88%，碳元素的质量分数为 29.81%，其余为氢元素和氯元素，且 A 的
核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积的比例为 2:2:1，则 A 的结构简式
为          。 
   （3）写出下列反应的化学方程式。 
        ①D→E 的反应          ；②C 与 F 的反应          。 
   （4）E 的一种同分异构体，水解产物有两种，一种能使溴水褪色，另一种在
滴加饱和溴水后，有白色沉淀生成，该物质的结构简式为          。 
 
  
 
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答案：  
 
 
  
  
 
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【2011 东城二模】25. 苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，
经下列反应可制得香料 M 和高分子化合物 N。（部分产物及反应条件已略去）  
 
（1）由苯酚生成 A 的化学方程式是     。 
（2）已知 C 的分子式为 C5H12O，C 能与金属 Na 反应，C 的一氯代物有 2 种。
C 的结构简式是     。 
（3）B 与 C 反应的化学方程式是     。 
（4）生成 N 的反应类型是      ，D 的结构简式是     。 
（5）以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂 F。经质谱分析 F 的相对分子质量为
152，其中氧元素的质量分数为 31%，F 完全燃烧只生成 CO2 和 H2O。则
F 的分子式是     。 
已知： 
①芳香族化合物 F 能与 NaHCO3 溶液反应，且不能发生水解反应； 
②F 的核磁共振氢谱显示其分子中含有 4 种氢原子； 
③分子结构中不存在“-O-O- ”的连接方式。 
F 的结构简式是     。 
 
  
 
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答案：  
 
  
  
 
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【2012海淀适应性练习】28.（16分）γ-聚谷氨酸（γ-PGA）是一种具有水溶性、
生物相容性、可生物降解、可食用的对人体和环境无毒的高分子聚合物，广泛应
用于农业、化妆品、食品和医药等领域。下图是根据实际需要和目的，对γ-聚谷
氨酸（γ-PGA）中的羧基进行化学修饰的路线，其中B、C、F均为高分子化合物。
C
O
HO CH2-CH2-CH-NH H
COOH
n
γ-PGA
NaHCO3
B
CH3CH2Br
C
CH3CH=CH2
催化剂
CO + H2 D
H2/催化剂
E
CH3CH2OH
F
催化剂
C
O
HO CH2-CH2-CH-NH H
COOCH2CH3
n
 
已知：a.                                               
b.  
 
请回答： 
（1）γ-PGA的单体的结构简式为                                 。 
（2）γ-PGA与NaHCO3溶液反应，可观察到的实验现象是                  。 
（3）B → C的反应类型是                                 。 
（4）下列关于CH3CH=CH2的说法中，正确的是              （填字母序号）。 
         a. 能使KMnO4酸性溶液褪色 
         b. 存在顺式和反式两种结构 
         c. 与HBr发生加成反应可得到两种产物 
         d. 可以用溴的四氯化碳溶液鉴别丙烯和丙炔 
（5）D的核磁共振氢谱有4个吸收峰，D发生银镜反应的化学方程式为： 
  
 
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                                                          。 
（6）C与E反应合成F的化学方程式为：                                    。 
（7）E与邻苯二甲酸（          ）反应生成的产物DBP（C16H22O4）是广泛
使用的增塑剂之一。DBP有多种同分异构体，其中符合下列条件的DBP的同分异
构体有         种，写出其中一种同分异构体的结构简式                   。 
a. 1 mol 化合物能与2 mol NaHCO3 反应     
b. 苯环上只有两个取代基，且相同 
c. 苯环上的一氯取代物有三种 
 
答案：28．（16 分） 
 
（1） 
  （2）生成无色气体 
（3）取代反应 
（4）a c（少选得 1 分，多选、错选无分） 
（5）CH3CH2CH2CHO+2 Ag(NH3)2OH CH3CH2CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 
 
（6） 
 
 
（不写可逆符号不扣分） 
（7）12     
  
 △ 
 
COOH
COOH
HOOC—CH2—CH2—CH—NH2 
COOH 
+ n CH3CH2CH2 CH2OH CH2—CH2—CH—NH  H 
COOCH2CH3 
n 
HO  C— 
O  
 
CH2—CH2—CH—NH  H 
COO(CH2)3CH3 
n 
HO  C— 
O  
+ n CH3CH2OH 
—CH2CH2 CH2CH2COOH 
CH2CH2CH2CH2COOH 
  
 
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【2012 朝阳一模】28. （16 分）工业上以丙烯为原料可制得一种重要合成橡
胶 IR 和一种合成树脂 X。 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
             
Ⅲ. 同一碳原子上有两个碳碳双键时分子不稳定  
（1）在一定条件下，丙烯可与下列物质反应的是          。 
  a．H2O    b. NaOH 溶液    c. Br2 的 CCl4 溶液     d. 酸性 KMnO4 溶液 
（2）A 分子中核磁共振氢谱吸收峰是________个。  
（3）A 与 C2H2 合成 D 的化学方程式是_______，反应类型是________。  
（4）E、F 中均含有碳碳双键，则 E 的结构简式是________。 
（5）H 的结构简式是________。  
（6）B 的分子式是 C6H6O，可与 NaOH 溶液反应。B 与 G 在一定条件下反应
  
 
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生成合成树脂 X 的化学方程式是________。 
（7）                   有多种同分异构体，符合下列要求的有________种。  
① 苯环上有两个或三个取代基  
② 取代基可能是“醛基、羧基、酯基、羟基”  
 
 
答案：28.（16 分） 
（1）a c d 
（2）1 
 
（3）                                                          加成反应 
     
 
（4）                                     
 
（5）   
 
 
 
 
（6） 
 
 
 
（7） 12 
 
 
  
  
 
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【2012海淀一模】28. （14分）聚芳酯（PAR）是分子主链上带有苯环和酯基
的特种工程塑料，在航空航天等领域具有广泛应用。下图是利用乙酰丙酸
（ CH3CCH2CH2COOH
O
）合成聚芳酯E的路线： 
A
OH
一定条件 ①
B
浓H2SO4 ,
CH3CH2OH
②
CH3H3C
C
KMnO4/H+
D
SOCl2
③ ④
一定条件
聚芳酯 E
OH C
CH3
CH2
O C
O
C Cl
O
n
CH2
COOCH2CH3
⑤
CH3CCH2CH2COOH
O
(C17H18O4)
    已知：① 
+ SOCl2 +  SO2 +  HClCR OH
O
CR Cl
O
 
 
② 
         （R、R’表示烃基） 
（1）乙酰丙酸中含有的官能团是羰基和         （填官能团名称）。 
    （2）下列关于有机物A的说法正确的是             （填字母序号）。 
a．能发生加聚反应              b．能与浓溴水反应 
c．能发生消去反应              d．能与H2发生加成反应   
（3）A→B的化学方程式为                                  。 
（4）D的结构简式为                                          。 
（5）C的分子式为          ，符合下列条件的C的同分异构体有       种。 
R—C—Cl + R’OH                  + HCl R—C—OR’ 
O O 
  
 
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    ①能发生银镜反应                    ②能与NaHCO3溶液反应     
③分子中有苯环，无            结构 
在上述同分异构体中，有一类有机物分子中苯环上只有2个取代基，写出其中任
一种与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式：                        。 
 
答案：28．（14 分） 
（1）羧基 
  
  （2）bd（少选得 1 分，多选、错选无分） 
 
（3） 
 
 
 
（反应条件写“催化剂、加热”不扣分，不写可逆符号扣 1 分） 
（4） 
 
 
 
 （5） C8H6O4      13 
      
 
 
 （其他合理答案均可得分，不写反应条件不扣分） 
  
—O—C—O— 
O  
—O—C—H HOOC— 
O 
+ 3NaOH —ONa + NaO—C—H + 2H2O NaOOC— 
O 
△ 
—C—Cl Cl—C— 
O O 
+ CH3CH2OH —C— 
CH3 
HO— 
CH2 
CH2 
COOCH2CH3 
—OH 
浓硫酸 
—C— 
CH3 
HO— 
CH2 
CH2 
COOH 
—OH 
△ 
+ H2O 
  
 
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【2012 东城二模】25.（14 分）以苯为原料合成有机物 H（结构简式： ）
的路线如下（A~H 各表示一种有机物）： 
 
已知：RX＋Mg  R—MgX ； 
 
（R 表示烃基；X 表示卤素原子） 
（1）C 的名称是       。 
（2） H 在一定条件可制得一种高分子材料，该反应的化学方程式是        。 
（3）反应①~⑤中，属于加成反应的有        。 
（4）下列关于 的说法正确的是        （填序号）。 
a. 与 G 互为同系物 
b. 能与氢溴酸发生取代反应 
c. 能被酸性 K2Cr2O7 溶液氧化 
d. 与氯气光照时发生取代反应可得 5 种一氯代物 
（5）反应⑤的化学方程式是        。 
（6）I 是 E 的同分异构体，符合下列条件的 I 有        种结构，写出其中任意
一种的结构简式：        。 
 a. 分子中除苯环外不含其他环状结构；苯环侧链中不含“ ”结构 
b. 核磁共振氢谱表明分子中有 5 种不同化学环境的氢。 
—C— 
CH2 
② 
C 
A 
Mg 
乙醚 
B D 
① 
H+/H2O —CHCH3 
OH  
③ 
E 
B 
④ 
F G 
 
H 
⑤ 
乙醚 
—C— 
O 
＋  R—MgX 
H+/H2O 
—C— 
OMgX 
R 
—C— 
OH 
R 
—CH —CH3 
OH 
—C＝C—OH 
  
 
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答案：25.（共 14 分） 
（1）乙醛 
（2） 
 
（3）②④    （4）b c 
（5） 
 
（6）3     
    、 或 中的任意一种 
  
—C— 
CH2 
n 
一定条件 
C—CH2 
n 
—C— 
CH2 
浓 H2SO4 
△ 
—C— 
CH3 
OH 
＋  H2O 
—CH2CHO —CH＝CH2 
HO— 
—O—CH＝CH2 
  
 
 19 / 50 
 
丙烯 /AlCl3
CH(CH3)2
①
O2
一定条件
A
B   CH3 C CH3
OH
CN
HCN CH3OH
D 高分子材料E
H2O / H+
CH2 C COOH
CH3
SOCl2 扑热息痛
G
引发剂 含扑热息痛
高分子药物
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
H2O / H+
H
OH -
【2013 海淀期中】28．（17 分）高分子材料 E 和含扑热息痛高分子药物的合成
流程如下图所示： 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
已知：I．含扑热息痛高分子药物的结构为：  
II．  
III．   
试回答下列问题： 
（1）①的反应类型为____________，G 的分子式为____________。 
（2）若 1 mol 可转化为 1 mol A 和 1 mol B，且 A 与 FeCl3 溶液
作 用 显 紫 色 ， 写出 A 的 稀 溶 液 与过 量 浓 溴 水 发生 反 应 的 化学 方 程 式
______________。 
（3）反应②为加成反应，则 B 的结构简式为_______；扑热息痛的结构简式为
___________。 
（4）D 蒸气密度是相同状态下甲烷密度的 6.25 倍，D 中各元素的质量分数分
别为碳 60%，氢 8%，氧 32% 。D 分子中所含官能团为______________。 
CH2 C
CH3
CO O NH C
O
CH3
n
RCOOH
SOCl2
R C Cl
O
R C
O
NH R`  NaOH溶液
RCOONa  +  R` NH2
CH(CH3)2
  
 
 20 / 50 
 
（5）写出含扑热息痛高分子药物与足量氢氧化钠溶液发生反应的化学方程式
_________。 
（6）D 有多种同分异构体，其中与 D 具有相同官能团，且能发生银镜反应的同
分异构体有_______种（考虑顺反异构）。 
 
答案;28．（17 分） 
（1）加成反应   C4H5OCl（若写为 ，得 1 分） 
（2）  + 3Br2          ↓+3HBr   
（3）            
（4）碳碳双键、酯基 
（全对得 3 分，仅写一个且正确得 2 分，一对一错得 1 分；其余不得分） 
（5）  + 3nNaOH  
→  + n + n CH3COONa +n H2O  
（6）11 
 
  
NH C
O
CH3HO
CH2 C
CH3
CO O NH C
O
CH3
n
  
 
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【2013 朝阳一模】28．（16 分）吸水性高分子材料 PAA、接枝 PAA、用于化妆
品的化合物己的合成路线如下： 
 
已知：  
Ⅰ．连在同一个碳原子上的两个羟基之间容易失去一分子水 
Ⅱ．两个羧酸分子的羧基之间能失去一分子水 
Ⅲ．  
请回答： 
（1）D 中的官能团是                    
（2）D→E 的化学方程式是                                            
（3）F → PAA 的化学方程式是                                        
（4）① X 的结构简式是                        
  
 
 22 / 50 
 
② Y→W 所需要的反应条件是                 
（5）B 为中学常见有机物，甲与 FeCl3 溶液发生显色反应，丙中的两个取代基
互为邻位。 
     ① 甲→乙的化学方程式是                                             
     ② 关于丙的说法正确的是        
        a. 能与银氨溶液发生银镜反应     
b. 与有机物 B 互为同系物  
        c. 不存在芳香醇类的同分异构体           
（6）丁的核磁共振氢谱只有一种峰，在酸性条件下能水解，水解产物能与
NaHCO3 反应产生 CO2。己的结构简式是                                  
 
答案：28．（16 分） 
（1）醛基（或-CHO）（2 分） 
   （2） （2 分） 
   （3） （2 分） 
   （4）① ClCH2CHO（2 分）         ② NaOH 溶液，加热（2 分） 
   （5）①          
 
（2 分） 
② a c（2 分） 
   （6） （2 分） 
 
  
  
 
 23 / 50 
 
【2013 海淀二模】25．（16 分）一种重要的药物中间体 E 的结构简式为：
，合成 E 和高分子树脂 N 的路线如下图所示： 
 
已知： 
① 
C
O
R H
Cl3CCOOH
DMF
CHR CCl3
OH
(i) NaOH/H2O，
(ii) H+ CHR COOH
OH
 
② 
C
O
R H + R` CH2 C H
O
 R CH C C H  +  H2O
O
R`
稀 NaOH 溶液
（注：R 和 R`表示烃基或氢原子）
 
请回答下列问题： 
（1）合成高分子树脂 N 
① A 中含氧官能团的名称为_____________。 
② 由 A 可制得 F，F 的结构简式为___________________；F→G 的反应类型
为__________。 
③ G 有 多 种 同 分 异 构 体 ， 其 中 一 种 异 构 体 X 的 结 构 简 式 为 ：
CH CH CH2 CHO
Br Br
，下列有关 X 的说法正确的是___________（填标号）。 
a．能与银氨溶液发生反应    b．能与氢气在一定条件下发生加成反应 
c．在碱性条件下发生水解反应，1 mol X 消耗 2 mol NaOH 
ZO2 
催 化
剂 
Br2/CCl4 
加聚  一定条
HCHO 
稀 NaOH 溶液/∆ 
F 
M 
C10H10O2 
高分子树脂
N 
G H 
ZnB
r2 
C2H5OH 
浓 H2SO4 
∆
A 
 
Cl 3CCOOH  DMF 
B 
(i) NaOH/H2O, 
∆ 
(ii) H+ 
C  E 
  
 
 24 / 50 
 
d．加热条件下，与 NaOH 醇溶液反应，只生成一种有机物 
④ 写出 M→N 反应的化学方程式_______。 
⑤ 已知碳碳双键能被 O2 氧化，则上述流程中“F→G”和 “H→M”两步
的作用是__________。 
（2）合成有机物 E 
① 写出 C→E 反应的化学方程式______________________。 
② 实验室由 C 合成 E 的过程中，可使用如右图所示的装置
提高反应物的转化率。油水分离器可以随时将水分离除去。请
你运用化学平衡原理分析使用油水分离器可提高反应物转化率
的原因___                              ______。 
答案 25．（16 分） 
（1） ① 醛基  
② CH2 C
CHO
CH2
  
加成反应 
③ a b c（多答、错答不得分；答对 1 个不得分；答对 2 个得 1 分，答对 3 个得 2 分） 
④
CH2 C
COOH
CH2
一定条件
C CH2
COOH
CH2
nn
 
⑤防止碳碳双键被氧化（或：保护碳碳双键，使之不被氧化） 
（ 2 ） ①
CH2 CH2 CH COOH + C2H5OH
OH
CH2 CH2 CH COOC2H5 + H2O
OH
浓硫酸
 
②该装置能将酯化反应中生成物及时分离出去，使平衡向右移动，提高反应物转化率。 
  
 
 25 / 50 
 
【2013 朝阳二模】28．（16 分）以烯烃为原料，合成某些高聚物的路线如下： 
 
 
 
 
 
  
   （1）CH3CH=CHCH3 的名称是       。 
   （2）X 中含有的官能团是       。 
   （3）A→B 的化学方程式是       。 
   （4）D→E 的反应类型是       。 
   （5）甲为烃，F 能与 NaHCO3 反应产生 CO2。 
  ① 下列有关说法正确的是       。 
 a. 有机物 Z 能发生银镜反应     b. 有机物 Y 与 HOCH2CH2OH 互为同系物 
  c. 有机物 Y 的沸点比 B 低        d. 有机物 F 能与己二胺缩聚成聚合物  
② Y 的同分异构体有多种，写出分子结构中含有酯基的所有同分异构体的结构
简式        。 
③ Z→W 的化学方程式是       。 
   （6）高聚物 H 的结构简式是       。 
 
 
 
，△ 
  
 
 26 / 50 
 
答案;28.（16 分） 
 
 
  
 
 27 / 50 
 
【2013 东城二模】 
高分子化合物 PBT 和顺丁橡胶 CBR 的合成路线如下（部分产物及反应条件略）： 
 
已知：ⅰ． 
 
 
ⅱ．  
（1）已知④属于加聚反应，则 D 的分子式是______． 
（2）实验室常用电石和水反应制备 A，A 的名称是______． 
（3）B 中所含官能团的名称是______． 
（4）③的反应类型是______． 
（5）E 为芳香族化合物，其苯环上的一氯代物只有一种．⑤的化学方程式是______． 
（6）E 有多种芳香族同分异构体，其中红外光谱显示分子中含“-COO-”，核磁
共振氢谱显示 3 个吸收峰，且峰面积之比为 1：1：1 的同分异构体有______种，
写出其中任一种的结构简式：______． 
（7）⑦的化学方程式是______． 
 
  
 
 28 / 50 
 
答案： 
（1）D 为 CH2=CH-CH=CH2，分子式为 C4H6，故答案为：C4H6； 
（2）由以上分析可知 A 为乙炔，故答案为：乙炔； 
（3）B 为 HOCH2-C≡C-CH2OH，含有的官能团为羟基、碳碳三键，故答案为：羟
基、碳碳三键； 
（4）C 为 CH2OHCH2CH2CH2OH，发生消去反应生成 CH2=CH-CH=CH2，故答
案为：消去反应； 
（5）⑤为酯化反应，化学方程式是 
 
（6）E 为 
 
，对应的红外光谱显示分子中含“-COO-”，核磁共振氢谱显示 3 个吸收峰，且峰
面积之比为 1：1：1 的同分异构体有 
 
 
 
2 种， 
故答案为：2； 
 
 
  
 
 29 / 50 
 
（7）G 为 
 
，生成 PBT 和 CH2OHCH2CH2CH2OH 的化学方程式为 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
  
 
 30 / 50 
 
【2013 西城二模】28．（16 分）A、B 均为重要的有机化工原料。 
 
 
已知：  
 
请回答下列问题： 
（1）A 分子内含有苯环，其名称是          。 
（2）B 分子中只有一种氢原子，2 mol B 反应生成 1 mol C 的化学方程式是： 
                                                                    。 
（3）B 的一种同分异构体能发生银镜反应，该反应的化学方程式是： 
                                                                    。 
（4）D 分子内有 3 个甲基，其结构简式是                                 。 
（5）F 的结构简式是                       。F 和 L 反应生成 G 是加成反应，
L 的结构简式                           。 
（7）A 与 B 反应生成 J 的化学方程式是                                   。 
（8）K 分子内含有六元环，可发生水解反应，其结构简式是                   。 
  
  
 
 31 / 50 
 
答案：28．（16 分，每空 2 分） 
（1）苯酚        （2）  
（3）CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH  CH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 
（4）         （5）      CH3COOCH2CH3 
（6）  
（7）  
 
  
  
 
 32 / 50 
 
【2014 西城一模】25.（17 分）以乙炔或苯为原料可合成有机酸 H2MA，并进
一步合成高分子化合物 PMLA。 
Ⅰ.用乙炔等合成烃 C。 
 
 
已知： 
（1）A 分子中的官能团名称是      、      。 
（2）A 的一种同分异构体属于乙酸酯，其结构简式是      。 
（3）B 转化为 C 的化学方程式是      ，其反应类型是      。 
Ⅱ.用烃 C 或苯合成 PMLA 的路线如下。 
 
 
 
 
已知： 
（4）1 mol 有机物 H 与足量 NaHCO3 溶液反应生成标准状况下的 CO2 44.8 L，
H 有顺反异构，其反式结构简式是      。 
（5）E 的结构简式是      。 
（6）G 与 NaOH 溶液在加热条件下反应的化学方程式是      。 
（7）聚酯 PMLA 有多种结构，写出由 H2MA 制 PMLA 的化学方程式（任写一
种）      。 
  
 
 33 / 50 
 
 
答案：25．（17分） 
（1）羟基、碳碳三键 （2 分） 
（2）                  （2 分） 
 
（3） （2 分） 
 
消去反应 （2 分） 
 
（4）                    （2 分）           
 
 
（5）                    （2 分） 
 
 
（6）  
                                                                 
（3 分） 
（7）                                                               （2 分） 
 
 
  
  
 
 34 / 50 
 
【2014 海淀一模】25、高分子材料 PET 聚酯树脂和 PMMA 的合成路线如下： 
 
（1）①的反应类型是______________。 
（2）②的化学方程式为_______________。 
（3）PMMA 单体的官能团名称是________、__________。 
（4）F 的核磁共振氢谱显示只有一组峰，⑤的化学方程式为_______________。 
（5）G 的结构简式为_______________。 
（6）下列说法正确的是____________（填字母序号）。 
   A．⑦为酯化反应 （正确） 
   b．B 和 D 互为同系物 （二醇和醇不互为同系物，错误） 
   c．D 的沸点比同碳原子数的烷烃高 （醇分子间可以形成氢键，使沸点升高，
正确） 
   d．1mol 与足量 NaOH 溶液反应时，最多消耗 4mol NaOH（应为
  
 
 35 / 50 
 
2molNaOH，错误） 
（7）J 的某种同分异构体与 J 具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是
______________。 
（8）写出由 PRT 单体制备 PET 聚酯并生成 B 的化学方程式_______________。 
 
答案:25  
（1）加成 
（2）  
（3）碳碳双键、酯基 
（4）  
（5）  
（6）a c 
（7）  
 
  
CH2Br
CH2Br
+2NaOH
水
Δ
CH2OH
CH2OH
+2NaBr
H3C C
H
CH3
OH
2 +O2
Cu
Δ
H3C C
O
CH32 +2H2O
H3C C CH3
COOH
OH
C C
H H
COOHH3C
C
O
O C
O
O CH2CH2OHn
催化剂
Δ
C
O
O C
O
O CH2CH2O H
n
HOCH2CH2
HOCH2CH2
+(n-1)HOCH2CH2OH
  
 
 36 / 50 
 
【2014 海淀零模】25.（16 分）光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路
线如下（部分试剂和产物略去）：
A
B C
D
E F G
CH3CHO
C9H8O
Ag(NH3)2OH
H+ C9H8O2
SOCl2
CH CH C
O
Cl
CH CH
羧酸X
C4H6O2 (C4H6O2)n
光刻胶
加聚
OH
CH CH2 n
2
1     
一定条件
一定条件和试剂
稀NaOH/
 
已知： 
Ⅰ. R1 C H
O
R2 CH
H
CHO
R1 CH C
R2
CHO
+
NaOH稀 （R，R’为烃基或氢） 
Ⅱ.
R1 C
O
Cl R2OH R1 C
O
OR2 HCl+ +
一定条件  （R，R’为烃基） 
（1）A 分子中含氧官能团名称为          。 
（2）羧酸 X 的电离方程式为          。 
（3）C 物质可发生的反应类型为          （填字母序号）。 
    a.加聚反应    b. 酯化反应   c.  还原反应    d.缩聚反应 
（4）B 与 Ag(NH3)2OH 反应的化学方程式为          。 
（5）乙炔和羧酸 X 加成生成 E，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 3:2:1，
E 能发生水解反应，则 E 的结构简式为          。 
（6）与 C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有 4 种，其结构简式分别为 
CH CH2
COOH
、
CH CH2
HOOC
、         和         。 
（7）D 和 G 反应生成光刻胶的化学方程式为          。 
 
  
 
 37 / 50 
 
答案  ; 25．（16 分）  
（1）醛基 
（2）CH3COOH CH3COO-+H+ 
（3）a  b   c（选对两个给 1 分，错选或多选为 0 分） 
（4） 
CH CH CHO 2 Ag(NH3)2OH CH CH COONH4
Ag↓ NH3 H2O3
+
2 + +
 
（5）CH3COOCH=CH2 
（6）
CH CH2HOOC
、
C CH2
COOH
 
（7） 
CH CH C
O
Cl
OH
CH CH2
n
+ CH CH COO
CH CH2 n
+ n HCln
 
  
一定条件 
  
 
 38 / 50 
 
【2014 朝阳一模】25.（16 分） 
对羟基扁桃酸、香豆素–3–羧酸用于制备药物、香料，二者合成路线如下（部分
产物及条件未列出）： 
（1）A 的结构简式是______。 
 （2）A 生成          的反应类型是______。 
 （3）B 中含氧官能团的名称是______。 
 （4）对羟基扁桃酸的结构简式是______。 
 （5）乙醇→E 的化学方程式是______。 
 （6）有机物甲能发生银镜反应。下列说法正确的是______。 
a. 甲中含有羟基 
 b. 芳香化合物中只有一种酯与甲互为同分异构体 
c. F、X 均不能发生加成反应  
CH2COOH 
Cl 
CH2COOH 
Cl 
  
 
 39 / 50 
 
  （7）F 的结构简式是______。 
  （8）X 分子中存在两个六元环，X→W 的化学方程式是______。 
 
答案; 25. （16 分）  
  （1）CH3COOH 
  （2）取代反应 
（3）羟基  羧基 
   
（4） 
   
（5）2CH3CH2OH + HOOC—CH2—COOH  C2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O 
（6）ab 
 
（7）  
 
（8）   
 
 
 
 
  
HO CH—COOH 
 
OH 
△ 
浓 H2SO4 
—OH 
—CH=C—COOC2H5 
COOC2H5 
O C=O 
CH 
COOC2H5 
C + 3NaOH 
—ONa 
—CH=C—COONa 
COONa 
+ C2H5OH + H2O 
  
 
 40 / 50 
 
【2014 朝阳二模】25. （16 分） 
高分子化合物 PPTA 树脂、PF 树脂、脲醛树脂合成路线如下。 
 
 
已知：I. R—NH2 +                  R—NHCOCH3 + CH3COOH  （R 为
烃基） 
              （乙酸酐） 
    II.  （尿素）氮原子上的氢原子可以像苯酚上的氢原子那样与甲
醛发生加成反应，并缩聚成高分子。 
（1） 由苯合成 A 的化学方程式是       。  
（2） →B 的反应类型是       。  
（3）条件 a 选择的化学试剂是       。   
（4）E 中有两种不同化学环境的氢原子，PPTA 树脂的结构简式是       。  
（5）高分子化合物 PF 树脂的单体是苯酚和       。 
（6）W 中只有一种含氧官能团。下列说法正确的是       。  
O 
O 
CH3—C 
CH3—C 
O 
  
 
 41 / 50 
 
        a. Y 分子中只有一种官能团                      
b. M 与 HCHO 互为同系物  
       c. W 的沸点高于 C2H6      
   （7）Y→W 时，条件ⅰ、ⅱ转化的官能团分别是       、       。  
   （8）合成脲醛树脂的化学方程式是       。   
 
答案; 25.（16 分） 
（1）  
（2）取代反应 
（3）浓硝酸、浓硫酸 
（4）  
（5）CH3CHO 
（6）c 
（7）醛基、氯原子 
（8）  
 
  
  
 
 42 / 50 
 
25.【2014 东城二模】 
（16 分）有机物 5-甲基茚（                ）是一种医药合成中间体，某同
学设计它的合成路线如下： 
 
 
 
 
 
 
 
已知：i.                  
      
  
ii.        
 
（1）①的反应类型是______。 
（2）E 的结构简式是______。 
（3）A 的结构简式是______； ③的反应条件和无机试剂是______。 
 
（4）下列有关 5-甲基茚（              ）的说法正确的是______（填序号）。 
a. 一定条件下能与卤素单质发生取代反应 
b. 1 mol 该物质最多与 4 mol H2 发生加成反应  
c. 一定条件下能发生加聚反应生成高分子化合物              
d. 与溴的四氯化碳溶液反应得到的产物不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 
（5）反应⑧的化学方程式是______。    
（6）满足下列条件的 G 的同分异构体有______种；写出其中一种的结构简式
_______。 
①分子中含有苯环且苯环上只有一个取代基；②能发生银镜反应。 
(CH2)
3Cl  O 
  
 
O 
CH3 CH 
CH2 
CH 
H2 
烃 A ① 
F(CH2)3Cl  
F E C 
PCl 3 [O] [O] -HCl  
⑦ 
G 
③ ④ ⑤ ⑥ 
⑧ 
D B 
CH3 
CH 
CH2 
CH 
 
 
   
C 
CH2 
C 
② F(CH2)3Cl  
 —C
—
Cl 
CH3 
CH 
  
 
 43 / 50 
 
答案;25.（16 分） 
（1）取代反应   
（2）  
 
（3）            Cu 作催化剂加热、O2 
 
（4）a b c 
（5）            
 
 
 
（6）5                                                              
 
 
 
 
 
  
CH2 
CH 
CH3 
CH2 CH2 
COOH CH3 H2S
O4 
△ 
CH3 
CH CH2 CH 
 
 
CH 
CH2 
CH3 CH3 
CH2
C
HO 
 
 
 
CHCH2CHO 
CH3 
CCHO
CH3 
  
 
 44 / 50 
 
【2014 海淀二模】25．（16 分） 
有机化工原料 1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路
线如下（部分反应略去试剂和条件）： 
 
芳香烃A
  (C7H8)
条件X
Cl2
Cl2
条件Y
(i) 
①
②
③Mg/乙醚
(ii) H2O/H+
B
         D
（C7H8O）
E F G
(CH3CO)2O
(ii) 酸化
浓 HNO3
浓 H2SO4 ,
I
K
还原
C
O
C
O
H H
CH CH CH CH
氧化NaOH
溶液(i) ,
( 1,4-二苯基-1，3-丁二烯  )
(抗结肠炎药物有效成分)
COOH
OH
H2N
NaOH
(ii) 酸化
CH2Cl
 
 
已知： 
Ⅰ． R Cl 
Mg/乙醚
RMgCl
(i) R'CHO
(ii) H2O/H+
R CH R'
OH
   （R、R`表示烃基） 
Ⅱ．
(CH3CO)2O
OH O C CH3
O
 
 
（1）抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是       。 
（2）②中的反应条件是       ；G 生成 J 的反应类型是       。 
（3）①的化学方程式是       。 
（4）F 的结构简式是       。 
（5）③的化学方程式是       。 
（6）设计 D→E 和 F→G 两步反应的目的是      。 
  
 
 45 / 50 
 
（7）1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分
异构体的结构简式：       。 
a．结构中有两个苯环，无其它环状结构   b．苯环上的一硝基取代产物有两种 
 
答案：  
 
 
 
  
  
 
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【2014 西城二模】25．（17 分） 
铃兰醛具有甜润的百合香味，常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛
的路线如下图所示（部分试剂和条件未注明）： 
 
 
已知：i．                                                                   
ii． 
请回答： 
（1）由 A 生成 B 的反应类型是      。 
（2）D 的结构简式是      。 
（3）生成 E 的化学方程式是      。 
（4） F 能发生银镜反应，F 的结构简式是      。 
（5）下列有关 G 的叙述中，不正确的是      。 
a．G 分子中有 4 种不同化学环境的氢原子 
b．G 能发生加聚反应、氧化反应和还原反应 
c．1 mol G 最多能与 4 mol H2 发生加成反应 
（6）由 H 生成铃兰醛的化学方程式是      。 
  
 
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（7）F 向 G 转化的过程中，常伴有分子式为 C17H22O 的副产物 K 产生。K 的结
构简式是      。 
（8）以有机物 A、苯酚、甲醛及必要的无机物为原料合成某高分子树脂， 
 
其结构为                   ，合成路线是      。 
 
示例：  
 
答案;25．（17分） 
（1）加成反应（2 分）                  
 
 
（2） 
                 （2 分） 
 
 
（3）                                               
 
 
 
 
 
（4） 
 
 
 
（5）a c （2 分） 
        
 
 
 
（6） 
 
 
 
③ 
② 
C(CH3) 3 
浓 H2SO4 
 
 
CHO 
C(CH3) 3 
（2 分） CH2CHCH2OH C(
CH
+  
O2 
+  2 H2O 
2 
2 
CH2CH
CHO 
C(CH3) 3 Cu 
△  
① 
CH3 
C(CH3) 3 
（2 分） COOH 
C(CH3) 3 
+ CH3OH 
+ H2O CO CH
3 
  
 
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（7） 
 
 
 
 
（8） 
 
  
CH3 
CH3 
（2 分） CH=C-CH=C-CHO 
C(CH3) 3 
CH3 CH3 
（2 分） 
HCl 
 
苯酚 
  催化剂 
CH2=CCH3 
CH3 Cl 
CH3CCH3 
CH3 
OH 
C(CH3) 3 
甲醛 
  催化剂 
OH 
C(C
H3) 3 
C
H2 
n 
  
 
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【2012 朝阳二模】28．（16 分） 
 A 是重要的有机化工原料，可通过石油裂解制得。以 A 为原料制取隐形眼镜
材料 M 和有机玻璃 N 的合成路线如下： 
 
 请回答： 
 （1）A 中官能团的名称是____，B 的结构简式是____，X 中核磁共振氢谱峰
面积比是____。 
 （2）F→N 反应的化学方程式是____，反应类型是____。 
 （3）C 在一定条件下转化为高分子化合物的化学方程式是____。 
 （4）D 有多种同分异构体，符合下列条件的有    种（包括顺反异构体）。 
 ①能发生银镜反应 
 ②能与 NaOH 溶液反应 
 其中反式结构的结构简式是____。 
 （5）B 是一种重要的工 业溶剂，请完成 A→B 反应的合成路线（有机物写
结构简式、无机试剂任选）：                    。 
 
 
  
 
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答案